Когда работодатель должен выплатить компенсацию за оплачиваемый проезд в отпуск.

Юрий, однозначный ответ на вопрос дать нельзя, не зная, где Вы работаете. Для работников федеральных государственных органов, государственных внебюджетных фондов Российской Федерации, федеральных государственных учреждений, и членов их семей оплата стоимости проезда производится по заявлению работника не позднее чем за три рабочих дня до отъезда в отпуск исходя из примерной стоимости проезда. Это предусмотрено статьей 325 Трудового кодекса РФ. В других организациях работодатель должен принять локальный нормативный акт (положение, действующее только в данной организации), в котором сам определяет условия и порядок выплаты компенсации